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INDICE

Informe-Elaboración de Betún Negro

Informe- Obtención de Hidrocarburos

Informe-Reconocimiento de Fenoles y Alcoholes

Informe-Obtención de Aldehídos y Cetonas

 

ELABORACIÓN DE BETÚN NEGRO

 

Isabella Caicedo M., Daniel F. Dorado T., Carlos Mario Benavides O.

Departamento de Ciencias, Química; Campestre Americano

Resumen

 

La Química Orgánica al ser la encargada del estudio de los compuestos que tienen en su estructura carbono como lo es el Betún, permite la realización de un análisis para su obtención.

 

El trabajo realizado en el laboratorio facilitó el estudio de esta mezcla natural de hidrocarburos ya que se trabajó con diferentes reactivos, como lo fueron el Cera carnauba (15g), Parafina (10g), Aceite mineral (20mL), Petróleo crudo (15mL), Carbono (molido), Vaselina (5g), Varsol (50mL), que al someterlos a un montaje en el que se les suministro fuego se observo la aparición del Betún Negro.

 


 

1.      Introducción

 

Los Hidrocarburos, en Química Orgánica, se consideran como la familia de compuestos orgánicos que contienen carbono e hidrógeno. Además son los compuestos orgánicos más simples y pueden ser considerados como las sustancias principales de las que se derivan todos los demás compuestos orgánicos.

 

La Química Orgánica como toda rama experimental brinda caminos que identifican y postulan métodos para el análisis (elaboración de betún negro), que muchas veces se dejan de lado y no se sabe cuál puede ser su utilidad; por ejemplo: cual es su composición y tipos de reacción. Así pues, al introducirnos con mayor profundidad en el campo de la Química Orgánica, contribuye a entender que los compuestos pueden clasificarse y transformarse. 

 

2.            Marco Teórico

 

Hidrocarburos: Son compuestos orgánicos cuyas moléculas están constituidas exclusivamente por átomos de Carbono e Hidrógeno. Dentro de esta familia se encuentra los Alcanos, Alquenos y Alquinos.

 

Alcanos: Los hidrocarburos saturados de cadena abierta forman un grupo homólogo denominado alcanos o parafinas. La composición de todos los miembros del grupo responde a la fórmula CnH2n +2, donde n es el número de átomos de carbono de la molécula. Los cuatro primeros miembros del grupo son el metano, CH4, el etano, C2H6, el propano, C3H8 y el butano, C4H10. Todos los miembros alcanos son inertes, es decir, no reaccionan fácilmente a temperaturas ordinarias con reactivos como los ácidos, los álcalis o los oxidantes. Los primeros cuatro miembros del grupo son gases a presión y temperatura ambiente; los miembros intermedios

son líquidos, y los miembros más pesados son semisólidos o sólidos.

 

Petróleo: Petróleo, líquido oleoso bituminoso de origen natural compuesto por diferentes sustancias orgánicas. También recibe los nombres de petróleo crudo, crudo petrolífero o simplemente “crudo”. Se encuentra en grandes cantidades bajo la superficie terrestre y se emplea como combustible y materia prima para la industria química. Las sociedades industriales modernas lo utilizan sobre todo para lograr un grado de movilidad por tierra, mar y aire impensable hace sólo 100 años. Además, el petróleo y sus derivados se emplean para fabricar medicinas, fertilizantes, productos alimenticios, objetos de plástico, materiales de construcción, pinturas y textiles, y para generar electricidad.

Todos los tipos de petróleo se componen de hidrocarburos, aunque también suelen contener unos pocos compuestos de azufre y de oxígeno; el contenido de azufre varía entre un 0,1 y un 5%. El petróleo contiene elementos gaseosos, líquidos y sólidos. La consistencia del petróleo varía desde un líquido tan poco viscoso como la gasolina hasta un líquido tan espeso que apenas fluye. Por lo general, hay pequeñas cantidades de compuestos gaseosos disueltos en el líquido; cuando las cantidades de estos compuestos son mayores, el yacimiento de petróleo está asociado con un depósito de gas natural.

Existen tres grandes categorías de petróleo crudo: de tipo parafínico, de tipo asfáltico y de base mixta. El petróleo parafínico está compuesto por moléculas en las que el número de átomos de hidrógeno es siempre superior en dos unidades al doble del número de átomos de carbono. Las moléculas características del petróleo asfáltico son los naftenos, que contienen exactamente el doble de átomos de hidrógeno que de carbono. El petróleo de base mixta contiene hidrocarburos de ambos tipos.

 

Betún: Betún, cualquiera de las diversas mezclas naturales de hidrocarburos con sus derivados no metálicos. El petróleo sin procesar, el asfalto y el alquitrán son betunes, tienen un color castaño oscuro o negro característico y contienen poco nitrógeno, oxígeno o azufre. En el aspecto comercial la palabra betún se refiere sobre todo a los hidrocarburos en estado sólido o semisólido, pero en un sentido más amplio se refiere a todos los hidrocarburos naturales, que pueden encontrarse también en estado líquido o gaseoso. El betún, repartido por muchos lugares del mundo, se encuentra en todos los estratos formados desde el precámbrico hasta el cuaternario. En la antigüedad el betún era el nombre romano de un asfalto usado como cemento y argamasa.

 

Cera Carnauba: La cera llamada carnauba se acumula en forma de escamas en el envés de las hojas; para extraerla, se recolectan las hojas, se dejan secar y se agitan. Se aplica en la fabricación de lubricantes, pulimentos, ceras para suelos, plásticos y papel carbón.

 

Parafina: La cera de parafina es una mezcla de hidrocarburos saturados de alta masa molecular que se produce al refinar el petróleo. Actualmente la mayoría de las ceras comerciales proceden del petróleo.

 

Carbón: combustible sólido de origen vegetal. El carbón se empieza a formar durante el periodo carbonífero, cuando las plantas quedaron enterradas bajo los sedimentos. La formación de carbón continúa, de forma intermitente, hasta el periodo terciario.

 

Vaselina: Sustancia grasa, con aspecto de cera, que se saca de la parafina y aceites densos del petróleo y se usa en farmacia y perfumería.

 

3.1 Materiales y reactivos

 

Cera carnauba (15g)
Parafina (10g)
Aceite mineral (20mL)
Petróleo crudo (15mL)
Carbón (molido)
Vaselina (5g)
Varsol (50mL)

 

Probetas
Lata de Gaseosa
Pinza para crisol
Varilla de agitación
Balanza
Mechero de gas
Trípode
Malla de Asbesto
Recipiente
Tijeras

 

Lata de Gaseosa

(Seca)

Cuadro de texto: Lata de Gaseosa 
(Seca)
3.2 Flujograma

 

Parafina (10g)

Petróleo Crudo (15mL)

Cera Carnauba (15g)

Vaselina (5g)

B

C

E

A

F

B

Se calienta suavemente hasta que los sólidos se mezclen y se fundan sin hervirse

 Aceite Mineral (20mL)

D

Varsol

 

B

C

D

A

E

B

Aquí el calor se debe suspender

Cuando la mezcla se encuentre homogénea se le agrega el colorante y se mezcla suavemente

F

 

 

4.1 Preguntas

 

4.1.1 ¿Cuál es la función que cumplen cada uno de los componentes?

 

Cera carnauba: Brillo y pulimiento
Parafina: Viscosidad
Aceite mineral: Consistencia
Petróleo crudo: Afinidad
Carbón: Color
Vaselina: Viscosidad, brillo, impermeabilidad y adhesión.
Varsol: Solvente

 

4.1.2 ¿Cuales de los componentes son derivados del petróleo.

 

Cera carnauba
Parafina
Petróleo crudo
Vaselina

 

4.1.3  ¿Cuántos gramos de betún se obtienen?

 

P1: Peso de la Lata 

P2: Peso de la Lata con Betún

B: gramos de Betún

 

P2-P1= B

 

89.2g – 9.3g = 79.9g

 

4.2 Análisis  

 

Durante la refinación del petróleo es posible, si se desea, producir bases de lubricantes, las cuales deben cumplir en forma muy estricta con el rango de viscosidad que las caracteriza.

El proceso realizado en el laboratorio, nos permite visualizar como en la obtención de elementos de uso cotidiano se requiere de procedimientos industriales al parecer sencillos, pero su alta complejidad radica en conocer su naturaleza química, estabilidad y aplicabilidad.

La materia prima para obtener las bases de lubricantes es el residuo de la destilación atmosférica del petróleo, el cual se redestila a condiciones de vacío para generar cortes específicos que se denominan: Especialidades, neutro ligero y neutro, generándose además en otro proceso de desasfaltización del residuo de vacío por extracción con solventes, cortes adicionales que se denominan: Neutro pesado, pesado y cilindros.

En su conjunto, los cortes lubricantes requieren de un procesamiento posterior que involucra plantas de desaromatización y de desparafinación, indispensables para ajustar los índices de viscosidad, o sea la variación de la viscosidad del lubricante con la temperatura, que es la propiedad fundamental que define su calidad. Simultáneamente se produce parafina suave y parafina dura.

El betún para uso casero se define como cualquiera de las diversas mezclas naturales de hidrocarburos con sus derivados no metálicos.

La obtención de Betún impulsa nuestra creatividad a imaginar lo largo y complejo que pudo ser estandarizar dicho proceso, y determinar así las proporciones requeridas por cada uno de los elementos constitutivos en la fabricación de este producto, para esto fue necesario hacer un análisis de las características primordiales de cada uno de los elementos requeridos, la compatibilidad entre estas sustancias, y su procedimiento, basados en las particulares del betún industrial. Es así como entrando a la naturaleza química de cada compuesto, se pude percibir que la estabilidad o resultado final del Betún se puede alterar si esta es modificada. Por ejemplo, el brillo que proporciona la Cera Carnauba, puede aumentar o disminuir, siempre y cuando se le agregue la medida requerida para la cantidad de Betún que se desea realizar; el Carbón Molido, que se encarga de proporcionar el color, de igual manera esta supeditado a cambios. Dependiendo de la cantidad que se agregue el Betún puede adquirir una tonalidad muy fuerte o por el contrario débil; el Aceite Mineral, al proporcionar consistencia, es uno de los más importantes. En nuestro caso, a la hora de agregarlo, se nos olvido por completo agregarlo, lo cual impidió retirarlo de la lata de gaseosa; la Vaselina al brindar viscosidad, brillo, impermeabilidad y adhesión requiere de su aplicación, ya que gracias a sus propiedades facilita la mejora del Betún haciéndolo de óptima calidad. Lo cual no pasaría si no se agrega. Finalmente la Parafina, el Petróleo y el Varsol, son compuestos que dentro de su naturaleza cumplen la función de ofrecer propiedades tales como viscosidad (Parafina), afinidad (Petróleo) y solvencia (Varsol), que de no utilizarse en la preparación del Betún, contribuirán a una variación en su estabilidad y calidad, por cuanto su apariencia se deterioraría y su presentación se tornaría demasiado viscosa o simplemente no se podría utilizar.

 

 

5. Conclusiones

 

Se aplico los conceptos obtenidos en clase tanto teóricos como prácticos (hidrocarburos).

 

Se elaboro el Betún Negro a partir de la mezcla homogénea obtenida a partir de los reactivos y el suministro de calor.

 

 

 

6. Referencias

 

Enciclopedia Encarta 2004
PEARSON EDUCACIÓN DE COLOMBIA LTDA. 2001. Exploremos la Química.
Benavides Livia. Guía para la definición y clasificación de residuos peligrosos. CEPIS,OPS/OMS, Lima, Perú. 1993

http//www.formulasquimicas.com

 

 

 

 

ARRIBA

OBTENCIÓN DE HIDROCARBUROS

 

Isabella Caicedo M., Daniel F. Dorado T., Carlos Mario Benavides O.

Departamento de Ciencias, Química; Campestre Americano

 

Resumen

 

La Química Orgánica al ser la encargada del estudio de los compuestos que tienen en su estructura carbono como lo son el Metano, el Eteno y el Etino, permite la realización de un análisis para su obtención.

 

El trabajo realizado en el laboratorio facilitó el estudio de estos compuestos orgánicos ya que se trabajó con diferentes reactivos, como lo fueron el Hidróxido de Sodio (NaOH), Óxido de Calcio (CaO), acetato de sodio, agua de bromo, Acido Sulfúrico (H2SO4), Carburo de Calcio, Alcohol Etílico y el Reactivo de Bayer (KMnO4 + NaCO3), que al someterlos a un montaje en el que se les suministro fuego  se observo un cambio en la apariencia de los compuestos (Metano, Eteno y Etino).

 

 


 

1.      Introducción

 

Los Hidrocarburos, en Química Orgánica, se consideran como la familia de compuestos orgánicos que contienen carbono e hidrógeno. Además son los compuestos orgánicos más simples y pueden ser considerados como las sustancias principales de las que se derivan todos los demás compuestos orgánicos.

 

La Química Orgánica como toda rama experimental brinda caminos que identifican y postulan métodos para el análisis (obtención de hidrocarburos), que muchas veces se dejan de lado y no se sabe cuál puede ser su utilidad; por ejemplo: cual es su estructura, tipos de  enlaces, número de átomos de carbono y tipos de reacción. Así pues, al introducirnos con mayor profundidad en el campo de la Química Orgánica, contribuye a entender que los compuestos pueden clasificarse y transformarse. 

 

 

2.            Marco Teórico

 

Hidrocarburos: Son compuestos orgánicos cuyas moléculas están constituidas exclusivamente por átomos de Carbono e Hidrógeno. Dentro de esta familia se encuentra los Alcanos, Alquenos y Alquinos.

 

Alcanos: Los hidrocarburos saturados de cadena abierta forman un grupo homólogo denominado alcanos o parafinas. La composición de todos los miembros del grupo responde a la fórmula CnH2n +2, donde n es el número de átomos de carbono de la molécula. Los cuatro primeros miembros del grupo son el metano, CH4, el etano, C2H6, el propano, C3H8 y el butano, C4H10. Todos los miembros alcanos son inertes, es decir, no reaccionan fácilmente a temperaturas ordinarias con reactivos como los ácidos, los álcalis o los oxidantes. Los primeros cuatro miembros del grupo son gases a presión y temperatura ambiente; los miembros intermedios

 

son líquidos, y los miembros más pesados son semisólidos o sólidos.

 

Alquenos: El grupo de los alquenos u olefinas está formado por hidrocarburos de cadena abierta en los que existe un doble enlace entre dos átomos de carbono. La fórmula general del grupo es CnH2n, donde n es el número de átomos de carbono. Al igual que los alcanos, los miembros más bajos son gases, los compuestos intermedios son líquidos y los más altos son sólidos. Los compuestos del grupo de los alquenos son más reactivos químicamente que los compuestos saturados.

 Reaccionan fácilmente con sustancias como los halógenos, adicionando átomos de halógeno a los dobles enlaces. No se encuentran en los productos naturales, pero se obtienen en la destilación destructiva de sustancias naturales complejas, como el carbón, y en grandes cantidades en las refinerías de petróleo, especialmente en el proceso de craqueo. El primer miembro de la serie es el eteno, C2H4. Los dienos contienen dos dobles enlaces entre las parejas de átomos de carbono de la molécula. Están relacionados con los hidrocarburos complejos del caucho o hule natural y son importantes en la fabricación de caucho y plásticos sintéticos. Son miembros importantes de esta serie el butadieno, C4H6, y el isopreno, C5H8.

 

Alquinos: Los miembros del grupo de los alquinos contienen un triple enlace entre dos átomos de carbono de la molécula. Son muy activos químicamente y no se presentan libres en la naturaleza. Forman un grupo análogo al de los alquenos. El primero y más importante de los miembros del grupo es el etino, C2H2. La fórmula general del grupo es CnHn donde n es el número de átomos de carbono.

 

Halógenos: en la química, cinco elementos químicamente activos estrechamente relacionados —flúor, cloro, bromo, yodo y astato—, que forman el grupo 17 (o VIIA) del sistema periódico. El nombre halógeno, o formador de sal, se refiere a la propiedad de cada uno de los halógenos de formar, con el sodio, una sal similar a la sal común (cloruro de sodio). Todos los miembros del grupo tienen una valencia de -1 y se combinan con los metales para formar halogenuros (también llamados haluros), así como con metales y no metales para formar iones complejos. Los cuatro primeros elementos del grupo reaccionan con facilidad con los hidrocarburos, obteniéndose los halogenuros de alquilo.

 

3. Procedimiento

 

3.1 Materiales y reactivos

 

Tubo de ensayo normal y con desprendimiento
Embudo
Tapón
Manguera
Mechero
Gafas
Soporte Universal

 

Agua de bromo
NaOH
CaO
Acetato de sodio
H2SO4
Carburo de Calcio
Alcohol Etílico
Reactivo de Bayer

3.2 Flujograma

 

3.2.1 Obtención de metano

2.5g NaOH

 

 2.5 g CaO

+

Mezclar

5g Acetato de Sodio

Mezclar

5g Tubo de ensayo con desprendimiento lateral

Montaje

 

 

ºº ºº º

º º º  º

H2O

 

  

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Cuadro de texto: Reacción

 

 

 

 

  

 

 

Cuadro de texto: ·        Agua de Bromo (Br2)
·        Reactivo Bayer 
·        Llama
·        H2O
 

 

 

 

 

 

 


 
3.2.2 Obtención de Eteno

10 mL Alcohol Etílico

+

10 mL H2SO4

1

2

4

3

  1. Agua de bromo
  2. Reactivo Bayer
  3. Llama
  4. H2O

  

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 


 

ºº ºº º

º º º  º

H2O

 

3g Carburo de Calcio

H20 (con jeringa)

1

2

4

3

  1. Agua de bromo
  2. Reactivo Bayer
  3. Llama
  4. H2O
3.2.3 Obtención de Etino

 

 

 

 

 

 

 

5

Cuadro de texto: 5

6

Cuadro de texto: 6

8

Cuadro de texto: 8

7

Cuadro de texto: 7
  1. Agua de bromo
  2. Reactivo Bayer
  3. Llama
  4. H2O
Cuadro de texto: Agua de bromo
Reactivo Bayer
Llama
H2O
 

 

 

 

 

 

 


 

4. Análisis y Resultados

 

Obtención de Metano:

 

    

Acetato de sodio+ llama

 

 

 

No ocurrió ningún cambio en H2O.

 

 

    

Acetato de sodio+ llama

 

 

 

Cambió de apariencia en Br2 (color amarillo y olor tóxico).

 

 

    

Acetato de sodio+ llama

 

 

 

Cambio de color en el Reactivo de Bayer (Morado/ Vinotinto).

 

 

 

Obtención de Eteno:

 

    

(Alcohol etílico

+H2SO4)           + llama

 

 

 

No ocurrió ningún cambio en H2O.

 

 

    

(Alcohol etílico

+H2SO4)           + llama

 

 

 

Cambió de apariencia en Br2 (color amarillo y olor tóxico).

 

 

 

 

(Alcohol etílico

+H2SO4)           + llama

 

    

 

 

 

Cambio de color en el Reactivo de Bayer (Morado/ Vinotinto).

 

 

Obtención de Etino:

 

 

    

        Carburo de Calcio + llama

 

 

 

   No ocurrió ningún cambio en H2O.

 

 

 

         

           H2SO4+ llama

 

 

 

       Se aclaro el Br2.

 

 

 

    

              H2SO4+ llama

 

 

 

     Cambió a un color vinotinto.

 

 

 

4.1 Reacciones

 

Metano

CH3COONA+NaOHCaO   ____   CH4

 

Eteno

H2SO4+C2H5 (OH) ____   C2H4 + H2O

 

Etino

H2O+CaC2 ____   C2H2+CaO

 

4.2 Análisis  

 

En la obtención de Metano se observa que solamente presenta cambios al reaccionar con el Br2 y el Reactivo de Bayer ya que al presentar enlaces simples en su estructura (alcanos) requiere de un incremento en la temperatura que facilite la creación de hidrocarburos. De igual forma la composición del Br2 permite una reacción con el Acetato de Sodio puesto que el Bromo al tener en su estructura un valencia de -1 puede interactuar con mayor desenvoltura, logrando un cambio en la apariencia del Br2. Probablemente el Acetato de Sodio presentó un cambio en el color, debido a que este proviene de la adición de Ácido Acético y Agua (H2O) el cual al añadirle calor modifica su presentación.

Por otra parte en la producción de Eteno se pudo percibir que nuevamente ocurren cambios en el Br2  y el Reactivo de Bayer esta vez gracias a las propiedades químicas del Ácido Sulfúrico: Fácil reacción con el H2O y agilidad en la reacción al aumentar la temperatura. Esto permitió que el Br2 cambiara a un color amarillo y produjera un olor tóxico; de la misma manera el Reactivo de Bayer se torna vinotinto.

Desde luego, en la elaboración de Etino se llegó a la conclusión de que al agregar H2SO4 lentamente en Br2 y Reactivo de Bayer, suministrándole calor, este produciría una reacción exotérmica sin olor, lo que no sucedería si se aplica rápidamente. Como se dijo anteriormente, gracias a las propiedades del H2SO4 el Br2 se aclaró y el Reactivo de Bayer se tornó vinotinto.

 

 

5. Conclusiones

 

Se obtuvo Metano a partir de mezclar 2.5 gramos de NaOH y 2.5 gramos de CaO con 5 gramos de Acetato de Sodio.

 

Se produjo Eteno mediante la combinación de Alcohol Etílico con Ácido Sulfúrico (H2SO4) y sometiéndola al calor.

 

Se elaboro Etino mezclando 3 gramos de Carburo de Calcio con Agua (H2O)

 

 

6. Referencias

 

Enciclopedia Encarta 2004
PEARSON EDUCACIÓN DE COLOMBIA LTDA. 2001. Exploremos la Química.

 

 

 

 

ARRIBA

RECONOCIMIENTO DE ALCOHOLES Y FENOLES

 

Isabella Caicedo M., Daniel F. Dorado T., Carlos Mario Benavides O.

Departamento de Ciencias, Química; Campestre Americano

Resumen

 

La Química Orgánica al ser la encargada del estudio de los compuestos que tienen en su estructura carbono como lo son los Alcoholes y Fenoles, permite la realización de un análisis para su reconocimiento..

 

El trabajo realizado en el laboratorio se dividió en tres partes. La primera facilitó el estudio de la reacción de alcoholes con el metal alcalino sodio para observar su comportamiento. La segunda consistió en el reconocimiento del Fenol y el Metanol mediante la halogenación de estos; además se le añadió cloruro férrico (FeCl3) al Fenol, Metanol y Resorcinol para determinar su reactividad y posteriormente realizar la filtración de estos. Para finalizar se llevó acabo la  prueba de solubilidad del Etanol, Fenol y Éter Etílico en agua y tetracloruro de carbono (CCl4).

 


 

1.      Introducción

 

Los Alcoholes, en Química Orgánica se consideran con el término aplicado a los miembros de un grupo de compuestos químicos del carbono que contienen el grupo OH. De igual forma el Fenol es considerado un compuesto aromático con grupos OH, que cuenta con unas características y propiedades muy especiales.

 

La Química Orgánica como toda rama experimental brinda caminos que identifican y postulan métodos para el análisis (reconocimiento de Alcoholes y Fenoles), que muchas veces se dejan de lado y no se sabe cuál puede ser su utilidad; por ejemplo: Cual es su composición y tipos de reacción. Así pues, al introducirnos con mayor profundidad en el campo de la Química Orgánica, contribuye a entender que los compuestos presentan diferencias químicas, a pesar de presentar propiedades físicas similares.

 

 

2.            Marco Teórico

 

Alcoholes: término aplicado a los miembros de un grupo de compuestos químicos del carbono que contienen el grupo OH.

Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidróxido (-OH) enlazados a sus moléculas, por lo que se clasifican en monohidroxílicos, dihidroxílicos y trihidroxílicos respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes monohidroxílicos. Los alcoholes también se pueden clasificar en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres átomos de carbono enlazados con el átomo de carbono al que se encuentra unido el grupo hidróxido. Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las que intervienen; una de las más importantes es la reacción con los ácidos, en la que se forman sustancias llamadas ésteres, semejantes a las sales inorgánicas.

 

 

 

Fenol: antiguamente llamado ácido fénico o ácido carbólico, es un compuesto orgánico aromático de fórmula C6H5OH. Es débilmente ácido y se asemeja a los alcoholes en su estructura. Los cristales incoloros, El fenol es soluble en disolventes orgánicos y ligeramente solubles en agua a temperatura ambiente, pero por encima de los 66 °C es soluble en todas proporciones. Es un componente del alquitrán de hulla.

 

Fenoftaleína: de fórmula C20H14O4, es un compuesto químico que se obtiene por reacción del fenol (C6H5OH) y el anhídrido ftálico (C8H4O3), en presencia de ácido sulfúrico. La fenolftaleína es un componente frecuente de los medicamentos utilizados como laxantes, aunque se tiende a restringir su uso por sus posibles efectos cancerígenos.

 

Etanol: de fórmula C2H5OH, es un líquido transparente e incoloro, con sabor a quemado y un olor agradable característico. Es el alcohol que se encuentra en bebidas como la cerveza, el vino y el brandy. Debido a su bajo punto de congelación, ha sido empleado como fluido en termómetros para medir temperaturas inferiores al punto de congelación del mercurio, -40 °C, y como anticongelante en radiadores de automóviles.

Desde la antigüedad, el etanol se ha obtenido por fermentación de azúcares. Todas las bebidas con etanol y casi la mitad del etanol industrial aún se fabrican mediante este proceso.

 

Metanol: El alcohol de madera, alcohol metílico o metanol, de fórmula CH3OH, es el más simple de los alcoholes. Antes se preparaba por destilación destructiva de la madera, pero hoy en día casi todo el metanol producido es de origen sintético, elaborado a partir de hidrógeno y monóxido de carbono. El metanol se utiliza para desnaturalizar alcohol etílico, como anticongelante, disolvente para gomas y lacas, así como en la síntesis de compuestos orgánicos como el metanal (formaldehído). Al ser ingerido en forma líquida o inhalada en vapor, el metanol puede resultar peligroso.

 

Éteres: grupo de compuestos orgánicos que responden a la fórmula general R—O—R′.

La mayoría de los éteres son líquidos volátiles, ligeros e inflamables, solubles en alcoholes y otros disolventes orgánicos. Desde el punto de vista químico, son compuestos inertes y estables; los álcalis o los ácidos no los atacan fácilmente. Están estrechamente relacionados con los alcoholes, y se obtienen directamente de ellos. El compuesto más típico y más utilizado de este grupo es el éter común o etílico, normalmente denominado éter.

 

 

3. Procedimiento

 

3.1 Materiales y reactivos

 

Etanol                                                                  
Isopropanol
Terbutanol
Agua
Tubos de Ensayo
Sodio
Cloruro Férrico
Gradilla
Erlen Meyer
Vaso de Precipitado

 

Plancha
Agua de Bromo
Fenol
Resorcinol
Éter Etílico
Metanol
Acido Clorhídrico
Agua de Bromo
Bromo Acuoso

 

3.2 Flujograma

 

3.2.1 Reacción con Metal Alcalino (Na)

Ter-butil

0,5 ml

Etanol

0,5 ml

Iso-propil

0,5 ml

Se le agrega Sodio

Observación

(Tomar tiempo)

Se le agrega Fenoftaleina

 

3.2.2  Reconocimiento de fenoles

 

a) Halogenación del fenol

M

E

T

A

N

O

L

 

F

E

N

O

L

Se le agrega Bromo

Observación

b) Reactividad con Cloruro Férrico (FeCl3)

 

R

E

S

O

R

C

I

N

O

L

 

M

E

T

A

N

O

L

F

E

N

O

L

 

Se le agrega 2 mL de H2O

Calentar al baño María

Luego se le agrega FeCl3

 

 

 

 

 

 

3.2.3 Solubilidad

 

E   E

T   T

E   I

R   L

      I

      C

      O

E

T

A

N

O

L

F

E

N

O

L

E   E

T   T

E   I

R   L

      I

      C

      O

E

T

A

N

O

L

F

E

N

O

L

Agregar H2O

Agregar CCl4

Observar

 

4. Resultados y Análisis

 

4.1 Reacción con Metales Alcalinos


 

 

 

Alcoholes

Sodio (Metal Alcalino)

Tiempo Reacción

Fenolftaleina

Reacción

Etanol

Fue la reacción más rápida. Se desmenuzó, y finalmente la reacción produjo un color blanco.

 

 

 

3:48

 

 

 

Color Fucsia

 

Isopropanol

Presencia de burbujas

 

 

5:00

 

Turbio

 

Terbutanol

El sodio se descompuso lentamente

 

8:20

 

 


 

 


 

 

4.2 Reconocimiento de Fenoles

 

 

a). Halogenación del Fenol

 

Alcoholes

Bromo (Halógeno)

Reacción

Resorcinol

Turbidez

 

Fenol

Velocidad de la reacción: Alta.

Al agregarle el catalizador CCl4., se tornó de color rojo, generando cierta turbidez.

 

Metanol

No hubo reacción

No hubo reacción

 

b). Reactividad con Cloruro Férrico

 

 

Alcoholes

Cloruro férrico

Reacción

Fenol

Turbidez y coloración rojiza

 

 

Metanol

No hubo reacción.

No hubo reacción.

 

4.3 Solubilidad

 

 

Compuestos

Solubilidad en:

Agua

Tetracloruro de Carbono (CCl4)

Éter Etílico

Insoluble

Soluble

 

 

 

Fenol

 

 

 

Soluble

La mezcla se separó en dos fases: parte superior fenol; parte inferior CCl4. Presentó miscibilidad y su apariencia se tornó roja.

 

Etanol

Soluble

Apariencia aceitosa, alta solubilidad y presencia de burbujas.

 

 

 

Análisis de Resultados

 

La realización del laboratorio permitió la obtención de diversos resultados con múltiples conflictos. Es así como, al mezclar el metanol, el bromo y el cloruro férrico no se presentó ninguna reacción, debido a que el oxigeno del metanol favorece a que la molécula se torne más electronegativa.

Otro de los principales problemas se fundamenta en la reacción del fenol y el (Br2), permite deducir que aunque esta reacción no se puede dar la presencia del CCl4 como catalizador, y al calentarlo a 64°C se puede dar la formación de una sal.

Al centrarnos en la prueba del Reactivo de Lucas, surge otro inconveniente, puesto que esta no se pudo llevar a cabo debido a que el cloruro de zinc no tenía la suficiente concentración ácida, para lograr una mejor reactividad. Para lograr el desarrollo de la reacción fue necesario sumergir el Cloruro de Zinc en ácido Clorhídrico para lograr la concentración adecuada.

 

Lo anterior permitió observar que muchas de las reacciones de los alcoholes depende de su clasificación, es decir, primarios (Etanol) mayor velocidad de reacción que los alcoholes secundarios; secundarios (Isopropanol) más rapidez que los alcoholes terciarios; y terciarios (Terbutanol). Estos resultados revelan que dependiendo del número de carbonos puede aumentar la velocidad de la reacción.

 

5. Conclusiones

 

Se aplico los conceptos obtenidos en clase tanto teóricos como prácticos (Alcoholes y Fenoles).

 

Se logró el reconocimiento de Alcoholes y Fenoles a partir de su reactividad y dependencia del número de carbonos.

6. Referencias

 

Enciclopedia Encarta 2004
PEARSON EDUCACIÓN DE COLOMBIA LTDA. 2001. Exploremos la Química.
Benavides Livia. Guía para la definición y clasificación de residuos peligrosos. CEPIS,OPS/OMS, Lima, Perú. 1993

http//www.formulasquimicas.com

 

 

 

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IDENTIFICACION DE ALDEHIDOS Y CETONAS

 

Isabella Caicedo M., Daniel F. Dorado T., Carlos Mario Benavides O.

Departamento de Ciencias, Química; Campestre Americano

 

Resumen

 

La Química Orgánica al ser la encargada del estudio de los compuestos orgánicos como lo son las Cetonas y los Aldehídos, permite la realización de un análisis para su obtención.

 

El trabajo realizado en el laboratorio facilitó el estudio de estos compuestos orgánicos ya que se empleó el Metanol, Secbutil, Cetona y Formaldehído, para someterlos a dos pruebas (Fehling (KMnO4  (concentrado)+ Calor) y Tollens (Sólido (calentado en Baño Maria)), en las que se pretendía observar los cambios en su apariencia.

 

 


 

1.      Introducción

 

Las Cetonas y Aldehídos al ser compuestos orgánicos carbonilos cuentan con propiedades como la solubilidad que permiten identificar su polaridad y grado de reacción al someterlos al calor.  Además son compuestos orgánicos relativamente reactivos (cetonas) y sintetizadores (aldehídos).

 

 

La Química Orgánica como toda rama experimental brinda caminos que postulan métodos para el análisis (obtención de Aldehídos y Cetonas), que muchas veces se dejan de lado y no se sabe cuál puede ser su utilidad; por ejemplo: pruebas de Fehling y Tollens. Así pues, al introducirnos con mayor profundidad en el campo de la Química Orgánica, contribuye a entender que los compuestos pueden identificarse. 

 

 

2.            Marco Teórico.

 

Cetona: cada uno de los compuestos orgánicos que contienen el grupo carbonilo (CO) y que responden a la fórmula general R—CO—R′, en la que R y R′ representan radicales orgánicos.

Al grupo carbonilo se debe la disolución de las cetonas en agua. Son compuestos relativamente reactivos, y por eso resultan muy útiles para sintetizar otros compuestos; también son productos intermedios importantes en el metabolismo de las células. Se obtienen a partir de los alcoholes secundarios.

 

La cetona más simple, la propanona o acetona, CH3COCH3, es un producto del metabolismo de las grasas, pero en condiciones normales se oxida rápidamente a agua y dióxido de carbono. Sin embargo, en la diabetes mellitus la propanona se acumula en el cuerpo y puede ser detectada en la orina. Otras cetonas son el alcanfor, muchos de los esteroides, y algunas fragancias y azúcares.

 

Aldehído: cada uno de los compuestos orgánicos que contienen el grupo carbonilo (CO)

 

La mayoría de los aldehídos son solubles en agua y presentan puntos de ebullición elevados. El grupo carbonilo les proporciona una gran reactividad desde el punto de vista químico; dan ácidos carboxílicos con mucha facilidad. Los aldehídos se obtienen a partir de los alcoholes primarios, controlando el proceso para evitar que el aldehído pase a ácido.

 

Estos compuestos están presentes en muchas frutas, siendo responsables de su olor y sabor característicos, y tienen mucha importancia en la fabricación de plásticos, tintes, aditivos y otros compuestos químicos. Los dos primeros de la serie son el metanal y el etanal.

 

 

Metanol: El alcohol de madera, alcohol metílico o metanol, de fórmula CH3OH, es el más simple de los alcoholes. Antes se preparaba por destilación destructiva de la madera, pero hoy en día casi todo el metanol producido es de origen sintético, elaborado a partir de hidrógeno y monóxido de carbono. El metanol se utiliza para desnaturalizar alcohol etílico, como anticongelante, disolvente para gomas y lacas, así como en la síntesis de compuestos orgánicos como el metanal (formaldehído).

 

Formaldehído: compuesto de carbono, hidrógeno y oxígeno de fórmula HCHO o CH2O. Fue descubierto en 1867 por el químico alemán August Wilhelm von Hofmann. Es el más simple de los aldehídos. A temperatura normal es un gas de un olor penetrante. Puede ser comprimido hasta el estado líquido; su punto de ebullición es -21 °C. Su preparación industrial requiere calentar aire seco y vapor de alcohol metílico en presencia de un catalizador, como el cobre o la plata. No obstante se han desarrollado procesos más directos sintetizando metanal a partir de monóxido de carbono e hidrógeno. En uno de estos procesos, se pasa esta mezcla por un catalizador a una temperatura entre 200 y 300 °C, a una presión de 10,2 atmósferas. El metanal puro es muy reactivo y se polimeriza fácilmente.

 

3.1 Materiales y reactivos

 

·        Tubo de ensayo normal

·        Tapón

·        Manguera

·        Plancha

·        Vaso de precipitado

·        Gradilla

·        Metanol

·        Isopropanol

·        Formaldehído

·        secbutil


 

 

3.2 Flujograma

Cuadro de texto: S2

 

 

 

 

 


 
3.2.1 Prueba de Fehling

M: Metanol

S: Secbutil

S2

M1

M2

S1

+

KMnO4  (concentrado)+ Calor

P

R

O

D

U

C

T

O

  

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

S2

M1

M2

S1

  

 

 

 

 

 


 
3.2.2 Prueba de Tollens

 

 

Cuadro de texto: C: Cetona
F: Formaldehído

F2

C1

C2

F1

+

Sólido (calentado en Baño Maria)

P

R

O

D

U

C

T

O

F2

C1

C2

F1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4. Resultados y Análisis

 

REACCION

RESULTADOS

Cuadro de texto: + KMnO4

 

C

H

H

H

OH

M1

 

-Morado

-formación de alcohol primario

Cuadro de texto: M2

 

Cuadro de texto: + KMnO4

 

C

H

H

H

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 


 

Mas polar

 

Cuadro de texto: CH3

 

CH

CH3

OH

+ KMnO4

S1

 

 

No paso nada

Cuadro de texto: CH3

 

CH

CH3

OH

S2

+ KMnO4

 

 

No se diluyo

 


 

 

REACCION

RESULTADOS

 

CH3

C

CH3

O

C1

 

 

CH3

C

CH3

O

C2

 

O

C

H

H

F1

 

O

C

H

H

F2

 

 

 

4.1 Análisis

 

4.1.1 Reactivo de Fehling

 

El ensayo con el reactivo de Fehling se funda en el poder reductor del grupo carbonilo de un aldehído.

 

Éste se oxida a ácido y reduce la sal de cobre (II) en medio alcalino a óxido de cobre (I), que forma un precipitado de color rojo, este es el caso de los compuestos de Metanol y Secbutil

Un aspecto importante de esta reacción es que la forma aldehído puede detectarse fácilmente aunque exista en muy pequeña cantidad.

 

Si un azúcar reduce el reactivo de Fehling a óxido de cobre (I) rojo, se dice que es un azúcar reductor.

 

4.1.2. Reactivo de Tollens

 

La presencia de aldehídos, con el grupo funcional – CHO, puede detectarse con el reactivo de Tollens.

 

El reactivo de Tollens es una solución amoniacal de óxido de plata, Ag2O, que reacciona con el grupo funcional de los aldehídos.

 

La reacción del aldehído con el reactivo de Tollens va acompañada por la formación de plata elemental que se deposita en las paredes del tubo de ensayo en forma de espejo, este es el caso de los compuestos de la cetona y del formaldehído.

 

5. Conclusiones

 

Se aplico los conceptos obtenidos en clase tanto teóricos como prácticos (Aldehidos y Cetonas).

 

Se logró el reconocimiento de Aldehidos y Cetonas a partir de su reactividad y dependencia del número de carbonos.

6. Referencias

 

Enciclopedia Encarta 2004
PEARSON EDUCACIÓN DE COLOMBIA LTDA. 2001. Exploremos la Química.
Benavides Livia. Guía para la definición y clasificación de residuos peligrosos. CEPIS,OPS/OMS, Lima, Perú. 1993

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